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_乳酸

乳酸（IUPAC學(xué)名：2-羥基丙酸）是一種化合物，它在多種生物化學(xué)過程中起作用。它是一種羧酸，分子式是C3H6O3。它是一個含有羥基的羧酸，因此是一個α-羥酸（AHA）。在水溶液中它的羧基釋放出一個質(zhì)子，而產(chǎn)生乳酸根離子CH3CHOHCOO?。在發(fā)酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉(zhuǎn)換為左旋乳酸。在一般的新陳代謝和運動中乳酸不斷被產(chǎn)生，但是其濃度一般不會上升。
中文名乳酸（2-羥基丙酸）英文名2-Hydroxypropanoic acid（lactic acid）
別    稱α-羥基丙酸；丙醇酸化學(xué)式C3H6O3分子量90.08 g·mol?1
CAS登錄號50-21-5，79-33-4（L），10326-41-7（D）
熔    點L: 53 °C，D: 53 °C，D/L: 16.8 °C沸    點122 °C （12 mmHg）
水溶性與水、乙醇或乙醚能任意混合，在氯仿中不溶（水溶液顯酸性反應(yīng)）
密    度1.209外    觀為無色澄清或微黃色的粘性液體；幾乎無臭，味微酸；有引濕性
閃    點大于110℃

定義

在發(fā)酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉(zhuǎn)換為左旋乳酸。在一般的
新陳代謝和運動中乳酸不斷被產(chǎn)生，但是其濃度一般不會上升。只有在乳酸產(chǎn)生過程加快，乳酸無法被及時運走時其濃度才會提高。乳酸運輸速度由一系列因素影響，其中包括單羧基轉(zhuǎn)運體、乳酸脫氫酶的濃度和異構(gòu)體形式、組織的氧化能力。一般來說血液中的乳酸濃度在不運動時為1-2mmol/L，在強烈運動時可以上升到20mmol/L。
一般來說當(dāng)組織的能量無法通過有氧呼吸得以滿足，組織無法獲得足夠的氧或者無法足夠快地處理氧的情況下乳酸的濃度會上升。在這種情況下丙酮酸脫氫酶無法及時將丙酮酸轉(zhuǎn)換為乙酰輔酶A，丙酮酸開始堆積。在這種情況下假如乳酸脫氫酶不將丙酮酸還原為乳酸的話糖酵解過程和三磷酸腺苷的合成會受到抑制。產(chǎn)生乳酸的過程為：丙酮酸+NADH+H+→乳酸+NAD++2H
這個過程的意義在于重建糖酵解所需要的煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）來保持三磷酸腺苷的合成。在氧氣充足的肌肉細(xì)胞中乳酸可以被氧化為丙酮酸，然后直接用來作為三羧酸循環(huán)的燃料。它也可以在肝臟內(nèi)糖異生的過程中通過科里布斯循環(huán)轉(zhuǎn)化為葡萄糖。乳桿菌屬的細(xì)菌也可以進(jìn)行乳酸發(fā)酵。這些細(xì)菌可以生活在口內(nèi)，它們產(chǎn)生的乳酸是導(dǎo)致齲齒的原因。在醫(yī)學(xué)里乳酸常被用在乳酸林格氏液中。這是一種與人的血液等張的氯化鈉、氯化鉀和乳酸在蒸餾水中的溶液。在損傷、手術(shù)或燒傷失血后常使用乳酸林格氏液來補充失血。

基本信息

名稱：乳酸
英文名：Lactic acid；2-Hydroxy propionic acid
其它名稱：2-羥基丙酸；α-羥基丙酸；丙醇酸
CAS號：50-21-5
分子式：C3H6O3
結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH(OH)COOH
縮寫式：HL（其中L表示乳酸根）
分子量：90.08
相對密度：1.200
熔點 18℃
密度 1.209
沸點 122℃ (15 mmHg)
解離常數(shù)：pKa=4.14(22.5℃)
閃點：大于110℃
燃燒熱：15.13kj/kg
等滲量：2.3%（W/V）溶液與血漿等滲
溶解度：與乙醇（95%）、乙醚、水混溶，不溶于氯仿
比熱：2.11 KJ/g

安全術(shù)語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。

風(fēng)險術(shù)語

R34 Causes burns.
引起灼傷。
R38 Irritating to skin.
刺激皮膚。
R41Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴(yán)重傷害。

藥物分析

方法名稱：乳酸的測定—中和滴定法
應(yīng)用范圍：本方法采用滴定法測定乳酸(C3H6O3)的含量。
本方法適用于乳酸。
方法原理：供試品加水溶解后，再精密加入氫氧化鈉滴定液（1mol/L）25mL，煮沸5分鐘，加酚酞指示液2滴，趁熱用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗校正，酚酞指示液變紅時停止滴定，讀出硫酸滴定液使用量，計算乳酸含量。
試劑： 1. 水（新沸放置至室溫）
2. 氫氧化鈉滴定液（1mol/L）
3. 硫酸滴定液（0.5mol/L）
4.酚酞指示液
5.甲基紅-溴甲酚綠混合指示液
6.乙醇
7.基準(zhǔn)鄰苯二甲酸氫鉀
8.基準(zhǔn)無水碳酸鈉
儀器設(shè)備：
試樣制備： 1. 氫氧化鈉滴定液（1mol/L）
配制：取澄清的氫氧化鈉飽和溶液56mL，加新沸過的冷水使成1000mL。
標(biāo)定：取在105℃干燥至恒重的基準(zhǔn)鄰苯二甲酸氫鉀約6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解；加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應(yīng)使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（1mol/L）相當(dāng)于204.2mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據(jù)本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。
貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內(nèi)各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。
2.酸滴定液（0.5mol/L）
配制：取硫酸30mL，緩緩注入適量的水中，冷卻至室溫，加水稀釋至1000mL，搖勻。
標(biāo)定：取在270-300℃干燥恒重的基準(zhǔn)無水碳酸鈉約1.5g，精密稱定，加水50mL使溶解，加甲基紅-溴甲酚綠混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由綠色變?yōu)樽霞t色時，煮沸2分鐘，冷卻至室溫，繼續(xù)滴定至溶液顏色有綠色變?yōu)榘底仙Ｃ?mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相當(dāng)于53.00mg的無水碳酸鈉。根據(jù)本液消耗量與無水碳酸鈉的取用量，算出本液的濃度，即得。
3. 酚酞指示液
取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。
4. 溴甲酚綠混合指示液
取0.1% 甲基紅的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚綠的乙醇溶液30mL，搖勻，即得。
操作步驟：精密稱取供試品1g，精密加水50mL，再精密加入NaOH氫氧化鈉滴定液（1mol/L）25ml，煮沸5min，加酚酞指示液2滴，趁熱用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，至溶液顯粉紅色，并將滴定的結(jié)果用空白試驗校正，記錄消耗硫酸滴定液的體積數(shù)（mL），每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于90.08mg乳酸（C3H6O3）。
注1：“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱取重量的千分之一，“精密量取”系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國家標(biāo)準(zhǔn)中對該體積移液管的精度要求。

理化性質(zhì)

純品為無色液體，工業(yè)品為無色到淺黃色液體。無氣味，具有
吸濕性。相對密度1.2060(25/4℃)。熔點18℃。沸點122℃（2kPa)。折射率nD(20℃)1.4392。能與水、乙醇、甘油混溶，水溶液呈酸性，PKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常壓下加熱分解，濃縮至50%時，部分變成乳酸酐，因此產(chǎn)品中常含有10%～15%的乳酸酐。由于具有羥基和羧基，一定條件下，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物有三種。
毒性：大鼠經(jīng)口LD50為3.73g/kg體重；ADI無限制規(guī)定。乳酸有兩種同分異構(gòu)體：D-型和L-型。將大鼠分為三組，每組投藥劑量為1.7g/kg體重的DL-型、D-型和L-型乳酸，口服三小時后解剖檢測，DL-型乳酸可使肝中肝糖增高，40%~95%在3h內(nèi)吸收轉(zhuǎn)化；D-型和L-型乳酸使血中乳酸鹽增高，由尿液排出體外。

生產(chǎn)方法

發(fā)酵法

發(fā)酵法的主要途徑是糖在乳酸菌作用下，調(diào)節(jié)pH值5左右，保持大約50或60dm;C發(fā)酵三到五天得粗乳酸。
發(fā)酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉質(zhì)原料（也有以苜蓿、纖維素等作原料，有研究提出廚房垃圾及魚體廢料循環(huán)利用生產(chǎn)乳酸的）。乳酸發(fā)酵階段能夠產(chǎn)酸的乳酸菌很多，但產(chǎn)酸質(zhì)量較高的卻不多，主要是根霉菌和乳酸桿菌等菌系。不同菌系其發(fā)酵途徑不同，可分同型發(fā)酵和異型發(fā)酵，實際由于存在微生物其它生理活動，可能不是單純某一種發(fā)酵途徑。
發(fā)酵法分同型發(fā)酵和異型發(fā)酵。

合成法

合成方法制備乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等，用于工業(yè)生產(chǎn)的僅乳腈法(也叫乙醛氫氰酸法)和丙烯腈法。
（1）乳腈法
乳腈法是將乙醛和冷的氫氰酸連續(xù)送入反應(yīng)器生成乳腈（或直接用乳腈作原料），用泵將乳腈打入水解釜，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。然后再將粗乳酸送人酯化釜，加入乙醇酯化，經(jīng)精餾、濃縮、分解得精乳酸。美國斯特林化學(xué)公司及日本的武藏野化學(xué)公司均采用此法合成乳酸。
（2）丙烯腈法
丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應(yīng)器中水解，再把水解物送人酯化反應(yīng)器中與甲醇反應(yīng)；然后把硫酸氫銨分出后，粗酯送入蒸餾塔，塔底獲精酯；再將精酯送入第二蒸餾塔，加熱分解，塔底得稀乳酸，經(jīng)真空濃縮得產(chǎn)品。
（3）丙酸法
丙酸法以丙酸為原料，經(jīng)過氯化、水解得粗乳酸；再經(jīng)酯化、精餾、水解得產(chǎn)品。該法原料價格較貴，僅日本大賽路公司等少數(shù)廠家采用。反應(yīng)如下：
CH3CH2COOH Cl2-→CH3CHClCOOH NaOH—→CH3CH(OH)COOH NaCl

酶化法

（1）氯丙酸酶法轉(zhuǎn)化
東京大學(xué)的本崎[6]等研究利用純化了的L-2-鹵代酸脫鹵酶和DL-2-鹵代酸脫鹵酶分別作用于底物L(fēng)-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脫鹵制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-鹵代酸脫鹵酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-鹵代酸脫鹵酶既可催化L-2-氯丙酸，又可催化L-2-氯丙酸生成相應(yīng)的旋光體，催化同時發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化。
（2）丙酮酸酶法轉(zhuǎn)化
從活力最高的乳酸脫氫酶的混亂乳桿菌DSM20196菌體中得到D-乳酸脫氫酶，以無旋光性的丙酮酸為底物可得到D-乳酸。
工業(yè)生產(chǎn)乳酸方法主要是發(fā)酵法和合成法。發(fā)酵法因其工藝簡單，原料充足，發(fā)展較早而成為比較成熟的乳酸生產(chǎn)方法，約占乳酸生產(chǎn)的70以上，但周期長，只能間歇或半連續(xù)化生產(chǎn)，且國內(nèi)發(fā)酵乳酸質(zhì)量達(dá)不到國際標(biāo)準(zhǔn)。化學(xué)法可實現(xiàn)乳酸的大規(guī)模連續(xù)化生產(chǎn)，且合成乳酸也已得到美國食品和藥品管理局(FDA)的認(rèn)可，但原料一般具有毒性，不符合綠色化學(xué)要求。酶法工藝復(fù)雜，其工業(yè)應(yīng)用還有待于進(jìn)一步研究。

用途

食品行業(yè)

1) 乳酸有很強的防腐保鮮功效，可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點制作、蔬菜 ( 橄欖、小黃瓜、珍珠洋蔥 ) 腌制以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏，具有調(diào)節(jié) pH 值、抑菌、延長保質(zhì)期、調(diào)味、保持食品色澤、提高產(chǎn)品質(zhì)量等作用；
2) 調(diào)味料方面，乳酸獨特的酸味可增加食物的美味，在色拉、醬油、醋等調(diào)味品中加入一定量的乳酸，可保持產(chǎn)品中的微生物的穩(wěn)定性、安全性，同時使口味更加溫和；
3) 由于乳酸的酸味溫和適中，還可作為精心調(diào)配的軟飲料和果汁的首選酸味劑；
4) 在釀造啤酒時，加入適量乳酸既能調(diào)整 pH 值促進(jìn)糖化，有利于酵母發(fā)酵，提高啤酒質(zhì)量，又能增加啤酒風(fēng)味，延長保質(zhì)期。在白酒、清酒和果酒中用于調(diào)節(jié) pH ，防止雜菌生長，增強酸味和清爽口感；5.緩沖型乳酸可應(yīng)用于硬糖，水果糖及其它糖果產(chǎn)品中，酸味適中且糖轉(zhuǎn)化率低。乳酸粉可用于各類糖果的上粉，作為粉狀的酸味劑；
5) 天然乳酸是乳制品中的天然固有成分，它有著乳制品的口味和良好的抗微生物作用，已廣泛用于調(diào)配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中，成為倍受青睞的乳制品酸味劑；
6) 乳酸粉末是用于生產(chǎn)蕎頭的直接酸味調(diào)節(jié)劑。乳酸是一種天然發(fā)酵酸，因此可令面包具有獨特口味；乳酸作為天然的酸味調(diào)節(jié)劑，在面包、蛋糕、餅干等焙烤食品用于調(diào)味和抑菌作用，并能改進(jìn)食品的品質(zhì)，保持色澤，延長保質(zhì)期。

醫(yī)藥方面

1) 在病房、手術(shù)室、實驗室等場所中采用乳酸蒸氣消毒，可有效殺滅空氣中的細(xì)菌，起到減少疾病，達(dá)到提高健康之目的；
2) 在醫(yī)藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑、藥物制劑、 pH 調(diào)節(jié)劑等；
3) 乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成絲紡成線，這種線是良好的手術(shù)縫線，縫口愈合后不用拆線，能自動降解成乳酸被人體吸收，無不良后果。尤其是體內(nèi)手術(shù)縫線，免除二次手術(shù)拆線的麻煩。這種高分子化合物可做成粘接劑在器官移植和接骨中應(yīng)用；
4) 乳酸可以直接配制成藥物或日常保健品使用；如嬌妍私處沐浴露是歐洲專家研制的配方，針對成熟女性陰道乳酸桿菌制造慢，加入了乳酸成份，維護(hù)好陰道的自潔作用。
5) 節(jié)肌肉活力和抗疲勞的制約作用。

其它工業(yè)

1) 乳酸在發(fā)酵工業(yè)中用于控制 pH 值和提高發(fā)酵物純度；
2) 在卷煙行業(yè)中可以保持煙草濕度，除去煙草中雜質(zhì)，改變口味，提高煙草檔次，乳酸還可中和尼古丁煙堿，減少對人體有害成份提高煙草品質(zhì)；
3) 在紡織行業(yè)中用來處理纖維，可使纖維易于著色，增加光澤，使觸感柔軟；
4) 在涂料墨水工業(yè)中用作 pH 調(diào)節(jié)劑和合成劑；在塑料纖維工業(yè)是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首選原料；
5) 乳酸亦可作為聚乳酸的起始原料，生產(chǎn)新一代的全生物降解塑料；
6) 在制革工業(yè)中，乳酸可脫去皮革中的石灰和鈣質(zhì)，使皮革柔軟細(xì)密，從而制成高級皮革；
7) 乳酸由于對鎳具有獨一無二的絡(luò)合常數(shù)，常被用于鍍鎳工藝，它同時可作為電鍍槽里的酸堿緩沖劑和穩(wěn)定劑。在微電子工業(yè)中，其獨特的高純度及低金屬含量滿足了半導(dǎo)體工業(yè)對高質(zhì)量的要求，它作為一種安全的有機溶解劑可用于感光材料的清洗；
8) 乳酸作為 pH 調(diào)節(jié)劑和合成劑可應(yīng)用于各種水基涂層的粘合系統(tǒng)。如：電積物的涂層。乳酸產(chǎn)品沸點低，非常適用于為高固體涂層制定的安全溶解系統(tǒng)。乳酸產(chǎn)品系列為生產(chǎn)具有良好流體性能的含高固形物的涂料提供了機會；
9) 乳酸具有清潔去垢等作用，用于洗滌清潔產(chǎn)品比傳統(tǒng)的有機除垢劑性能更佳，因此它可應(yīng)用于眾多除垢產(chǎn)品中。如：廁所，浴室，咖啡機的清潔劑。乳酸具有抗微生物性，當(dāng)它與其他抗微生物劑如乙醇配合使用，可產(chǎn)生協(xié)同作用。

化妝品業(yè)

1) 由于L-乳酸是皮膚固有天然保濕因子的一部分被廣泛用作許多護(hù)膚品的滋潤劑。L-乳酸是最有效的一種 AHA 且刺激性甚微；
2) 由于 L-乳酸天然存在于頭發(fā)中，作用是使頭發(fā)表面光澤亮麗，因此乳酸常作為各種護(hù)發(fā)產(chǎn)品的 pH 調(diào)節(jié)劑；
3) 乳酸可作為保濕劑用于各種浴洗用品中，如私處沐浴液，條狀肥皂和潤膚蜜。在液體肥皂，香皂和香波中可作為 pH 調(diào)節(jié)劑。此外，乳酸添加在條狀肥皂中可減少儲藏過程中水分的流失，因而防止肥皂的干裂。

農(nóng)業(yè)畜業(yè)

1) 光學(xué)純度高達(dá) 99% 以上的乳酸，在農(nóng)藥方面可用于生產(chǎn)緩釋農(nóng)藥，例如除草劑，具有對農(nóng)作物和土壤無毒無害且高效的特點；
2) 乳酸聚合物用于生產(chǎn)農(nóng)用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被細(xì)菌分解后讓土壤吸收，利于環(huán)保；
3) 乳酸還用于青飼料貯藏劑、牧草成熟劑；
4) 在豬禽飼料中作為生長促進(jìn)劑。乳酸可以降低胃內(nèi)的 pH 值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，并對腸道上皮的生長有好處。小豬在斷乳后的幾個星期喂食含有酸化劑的飼料，其在斷乳期間的體重可以增加 15%；
5) 乳酸抑制微生物的生長。哺乳期的小豬會染上由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病，在飼料中加入乳酸能防止小豬下胃腸道中病原菌生長；
6) 乳酸可以作為飼料的防腐劑并增進(jìn)飼料、谷物和肉類加工產(chǎn)品副產(chǎn)品的微生物穩(wěn)定劑；
7) 在家禽和小豬的飲用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生長，動物體重增加速度提高。
毒性防護(hù) 純品無毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經(jīng)口LD50為3730mg/kg。